Con apenas 18 años McGrady pasó directamente del instituto a la NBA, siendo elegido en la novena posición del Draft de 1997 por Toronto Raptors. Jerry Krause, General Mánager de Chicago Bulls, ordenó un traspaso en el que enviaba a Scottie Pippen a Vancouver Grizzlies a cambio de la cuarta posición del Draft, que habría usado para seleccionar a Tracy. Tras las amenazas de retirada por parte de Michael Jordan si se cumplía el traspaso, Krause tuvo que echarse atrás. Toronto Raptos era una franquicia joven aún en construcción, reflejándose en las 16 victorias que consiguió el equipo en temporada regular. No obstante, T-Mac supo aprovechar sus minutos, apuntando maneras de lo que sería en un futuro no muy lejano para la NBA.

En una entrevista concedida a la edición digital de Dime Magazinem Tracy McGrady hizo memoria de sus mejores momentos en la NBA y no dudó en confesar que su actuación más memorable fue cuando, vistiendo el uniforme de Houston Rockets, anotó 13 puntos en 35 segundos para derrotar a San Antonio Spurs el 9 de diciembre de 2004.

«Siempre recordaré tener rachas anotadoras y conseguir muchos puntos, pero aquel partido en concreto fue uno de los momentos que siempre tendré presentes. Fue increíble» comentaba McGrady.»Además también he tenido otros momentos muy recordados como aquel mate sobre Shawn Bradley, o el día que anoté 62 puntos. Son cosas que siempre recordaré y que estarán durante un tiempo en los libros de récords de la NBA»